La llegada de la primavera trae a Castilleja de la Cuesta su semana grande. La festividad más arraigada y emblemática del pueblo: su Semana Santa. Reconocida en la provincia por tener dos de las Hermandades más antiguas, la Hermandad de la Inmaculada Concepción (la "Calle Real") y la Hermandad de Santiago Apóstol ("la Plaza"), la Semana Santa de Castilleja de la Cuesta, es devoción, es encuentro y es tradición.
De la Hermandad de la Calle Real procesiona el misterio de la Veracruz, el Jueves Santo por la tarde, y en la madrugada del Viernes Santo procesiona Nuestro Padre Jesús del Gran Poder y María Santísima de los Dolores.
La Hermandad de la Plaza realiza su estación de penitencia el Viernes Santo, por la tarde, con la procesión del Santísimo Cristo de los Remedios en el Santo Sepulcro y Nuestra Señora de la Soledad.
Es el Domingo de Resurrección cuando tiene lugar la festividad más característica y singular de la villa, conocida como “La Vuelta”, la cual ha ido creciendo en popularidad hasta llegar a ser declarada "Fiesta de Interés Turístico Nacional de Andalucía" desde 1999.
La influencia rociera del transcurrir de la Hermandad del Rocío de Triana por el municipio será trascendental para que en la década de los 60 se dejara de celebrar la pascua de una forma más ceremoniosa para dar paso a una celebración más festiva y folclórica.
En este día los balcones y calles de la localidad se adornan con banderas y faldones para celebrar esta romería urbana, presidida por las dos Hermandades. Una celebración en la que no falta la comida, los trajes de flamenca y las sevillanas.
En la mañana del Domingo de Resurrección, sale en primer lugar y en carreta de plata, el Simpecado de la Hermandad de Santiago Apóstol entre papelillos rojos. Posteriormente, lo hace el Simpecado de la Hermandad de la Inmaculada Concepción, a caballo, entre papelillos celestes. Durante la tarde se salen en procesión la Virgen de la Inmaculada Concepción Coronada y la Virgen de la Soledad Coronada.